克利夫兰布朗队多年来一直与吉米加罗波罗联系在一起，这可以追溯到他在新英格兰爱国者队的日子。无论是对任何接近体面的四分卫的一贯渴望，还是他帅气的容貌和富有感染力的微笑，加洛波罗都是许多媒体和球迷眼中的苹果。

其他人经常会指出他的球队的输赢记录证明他是一个很好的四分卫，尽管过去的队友提出了质疑。

这个休赛期，旧金山 49 人队明确表示他们正在将进攻的关键交给二年级职业球员特雷·兰斯。由于加罗波罗的无保障合同将花费超过 2600 万美元的工资帽，每个人都希望这位前首发球员被交易或释放。

取而代之的是，周一有消息称吉米 G. 和 Niners 已同意达成协议，让他穿上制服作为球队的替补：

这笔交易非常有说服力的是，加罗波罗为了保证 650 万美元而减薪约 2000 万美元。如果他替换兰斯并且打得好，他可以赚更多，但这只有在兰斯挣扎的情况下才有可能。